네이버 화학 산책 :: 오메가-3

언제부터인가 건강에 좋다고 '오메가-3'를 챙겨 먹는 사람들이 늘기 시작했다. 오메가-3라고 부를 때는 보통 오메가-3 지방산을 가리킨다. 지방산 분자를 구성하는 탄소 사슬의 가장 끝 탄소(카르복실기로부터 가장 멀리 떨어져 있는 탄소이며, 그리스어로 맨 끝 글자인 오메가(ω)의 뜻을 살려서 명칭을 정하였다)로부터 세 번째에 위치한 탄소에서부터 이중결합이 형성된 불포화 지방산을 오메가-3 지방산이라 부른다. 오메가-3는 필수 지방산이며, 이 화학물질을 이해하기 위해서는 우선 지방, 불포화 지방산과 같은 용어를 이해하는 것이 필요하다.

 

 

오메가-3는 지방산을 구성하는 탄소 사슬의 끝에서 세번째 탄소에서부터 이중 결합이 시작되는 필수 불포화 지방산으로, 생선기름, 들기름 등에 포함되어 있다.

 

 

지방은 지방산과 글리세롤이 결합된 화학물질

지방은 지방산(fatty acid)과 글리세롤(glycerol, C3H8O3)이 결합된 화학물질(분자)이다. 지방산 분자는 탄소 원자가 적게는 3개부터, 많게는 27개까지 결합된 탄소 사슬이 있고, 그 탄소 사슬 한 쪽 끝에는 카르복실기(-COOH)가 결합된 구조를 하고 있다. 지방산 분자를 구성하는 탄소 원자의 개수를 계산할 때는 –COOH에 포함된 탄소 원자의 개수까지 포함시킨다. 흥미로운 사실은 자연계에서 얻는 지방산은 주로 짝수 개의 탄소 원자로 구성된 지방산이라는 것이다. 가끔은 우유, 치즈 혹은 식물성 기름에 홀수 개의 탄소원자로 구성된 지방산이 존재하기도 한다.

지방은 지방산(3개)과 글리세롤(1개)이 결합된 화학물질이다.

글리세롤은 글리세린이라고도 부른다. 피부가 건조해 지는 것을 막아주는 보습 화장품에도, 관장약에도 포함된 물질이 글리세롤이다. 글리세롤의 골격을 이루는 3개의 탄소는 모두 단일결합으로 이루어져 있고, 각각의 탄소 마다 1개의 -OH기가 결합되어 있다. -OH기와 탄소끼리 결합을 제외한 탄소의 결합 자리에는 수소 원자가 결합되어 있다. 글리세롤에 있는 3개의 -OH기 각각에 지방산의 -COOH기가 반응하여 3개의 결합이 형성(에스터(ester) 결합)되면 한 개의 지방분자가 생성된다. 거의 모든 건강 검진에서 필수 검사 대상인 중성지방(Triglyceride, TG라고 적기도 함)은 이런 모습을 한 분자이다. 글리세롤의 –OH기와 반응하는 3개의 지방산은 종류가 모두 같을 수도 혹은 모두 다를 수 있으므로 지방의 종류는 매우 다양할 것이라 짐작할 수 있다. 또한 지방을 구성하는 긴 탄소 사슬의 분자 뭉치는 지방산에서 유래된 것임을 알 수 있다.

포화지방과 불포화지방 지방의 긴 탄소 사슬을 구성하는 탄소 원자들끼리 결합이 모두 단일결합인 지방을 포화지방이라 하며, 탄소 원자들끼리 결합에 하나 이상의 이중결합이 포함된 지방을 불포화 지방이라 한다. 결국 지방 앞에 붙는 포화, 불포화라는 접두사는 지방의 이중결합 존재 여부를 알려주는 용어인 것이다. 그런데 하나의 포화 지방 분자는 곧은 긴 사슬 구조를 유지하고 있어서 서로 근접해 있는 또 다른 포화 지방 분자와 상호작용이 잘 일어날 수 있는 가능성이 높다. 반면에 불포화 지방분자는 이중결합 때문에 지방 분자간의 상호작용이 어려운 구조를 가지고 있다. 왜냐하면 불포화 지방의 탄소 사슬들은 이중결합을 중심으로 꺾여 있는 모양을 하고 있기 때문이다. 비유를 하자면 일직선 모양의 머리카락은 근접해 있는 또 다른 일직선 모양의 머리카락과 길다란 면을 따라 접촉할 수 있는 기회가 많다. 그러나 구부러져 있거나 휘어져 있는 머리카락끼리는 서로 접촉할 기회가 많지 않다.

지방산 분자들을 구성하는 탄소 원자들이 모두 단일결합으로 결합되어 있다면 포화지방이 된다.

포화지방은 녹는점이 높아, 실온에서 고체로 존재할 가능성이 높다. <출처: gettyimages>

접촉이 많아서 분자들끼리 많이 뭉치게 되면 분자는 고체가 될 것이다. 따라서 포화지방은 녹는점이 높고, 불포화지방은 녹는점이 낮은 것이 일반적이다. 녹는점이 낮은 불포화지방은 실온에서 액체로 존재할 가능성이 높고, 혈액 내에서도 액체를 유지한다. 반면에 녹는 점이 높아서 실온에서 고체로 존재하는 포화지방은 당연히 고체로 존재할 가능성이 높다. 지방 덩어리가 혈액 내에서 고체로 존재한다면 혈액의 흐름을 방해할 수 있다. 마치 액체가 흘러가는 파이프에 고체 찌꺼기가 포함되어 있다고 상상하면 쉽게 이해가 된다. 그러므로 포화지방이 많이 포함된 음식은 줄이고, 불포화지방이 포함된 음식을 먹으라고 권장하는 것이다.

지방산 분자들을 구성하는 탄소 원자들의 결합에 이중결합이 포함되어 있다면 불포화지방이 된다.

녹는점이 낮은 불포화지방은 실온에서 액체로 존재할 가능성이 높고, 혈액 내에서도 액체를 유지한다. <출처: sxc.hu>

오메가-3 지방산은? 오메가-3는 불포화 지방산이며, 수 많은 종류가 있다. 오메가-3라는 것은 단지 이중결합이 처음으로(맨 끝(오메가) 탄소에서부터 이중결합 여부를 검사하기 시작한다) 관찰되는 위치를 알려주는 명칭이다. 그러므로 이중결합이 여러 개 포함되어 있는 지방산이라 할지라도 처음 이중결합이 오메가-3 위치에서 관찰되면 모두 오메가-3 지방산인 것이다. 물고기 기름에 포함되어 있으며, 머리가 좋아진다고 광고를 하는 DHA(Docosahexaenoic acid) 혹은 EPA(Eicosapentaenoic acid)는 모두 오메가-3 지방산이다. DHA는 탄소 원자의 개수가 22개(짝수)이며, 이중 결합이 모두 6개인 불포화 지방산이다. EPA는 탄소 원자의 개수가 20개(짝수)이고, 이중결합이 모두 5개인 불포화 지방산이다. 두 지방산의 구조적인 공통점은 오메가 탄소 원자에서부터 셈을 해보면 3번째 탄소에 첫 번째 이중결합이 존재한다는 것과 존재하는 이중결합이 모두 시스(cis) 구조를 하고 있다는 것이다. 자연에서 얻는 불포화 지방산 거의 대부분이 시스 구조를 하고 있는 이중 결합을 포함하고 있다는 것은 흥미로운 일이다.

물고기 기름에 포함되어 있으며, 머리가 좋아진다고 광고를 하는 DHA(왼쪽), EPA(오른쪽)도 오메가-3 지방산이다.

올레산(oleic acid, C18H34O2)은 탄소 원자가 18개이며, 이중결합이 1개 있는 불포화 지방산이다. 첫 번째 이중결합의 위치가 9번째와 10번째 탄소에 존재하므로 올레 산은 오메가-9 지방산이다. 오메가-9 지방산은 올리브 기름에 75 퍼센트 이상 존재하는 것으로 알려져 있고, 땅콩 기름에서 50 퍼센트 이상 존재한다. 구성되어 있는 탄소의 원자수가 많고, 이중결합이 한 개 포함된 지방산은 상당히 많이 존재할 수 있지만 신기하게도 자연에 존재하는 지방산은 9번째와 10번째 탄소 사이에 이중결합이 존재하는 지방산이 많이 존재한다.

올레산은 이중결합의 위치가 9번째와 10번째 탄소에 존재하는 오메가-9 지방산이다.

에루크산은 오메가-9 지방산이지만, 동물 실험 결과 지질 대사의 이상을 일으킬 수 있다는 보고가 있다.

불포화지방산 이라고 해서 모두 좋은 것만은 아니다. 본질적으로 트랜스 구조를 하고 있는 지방산과 조리과정에서 트랜스 구조로 바뀐 불포화지방산은 녹는 점이 높아져 고체로 존재할 수 있기 때문이다. 평지씨 오일에 많이 포함된 불포화지방산으로 탄소 수가 22개인 오메가-9인 지방산, 에루크산(erucic acid, C22H42O2)은 동물 실험 결과 지질 대사의 이상을 일으킨다는 보고가 있다. 인간에게도 그럴 가능성을 염려하여 식물을 재배할 때 유전자 형질 변경을 통해서 이런 종류의 지방산이 적게 포함되도록 하는 노력을 하고 있다.

몸에는 필요하지만 자체적으로 생산할 수 없어

오메가-3 영양제.

체내에서는 탄수화물, 알코올, 단백질 등이 대사작용을 거쳐서 포화 혹은 불포화 지방산이 만들어 진다. 몸에서는 필요하지만 자체적으로 생산이 불가능한 지방산을 필수 지방산이라고 한다. 그러므로 오메가-3 혹은 오메가-6 지방산은 필수 지방산이므로 반드시 음식으로 섭취해야 한다. 필수 지방산의 한 종류인 오메가-3 지방산이 부족하면 여러 가지 건강에 해롭다는 것이 연구결과 밝혀졌다. 그러므로 청어, 연어, 고등어 등과 같이 오메가-3 지방산이 함유되어 있는 음식물을 많이 섭취하는 것이 좋다. 채식주의자들은 동물성 오메가-3 지방산 대신에 들기름을 먹으면 부족한 오메가-3 지방산을 채울 수 있다. 최근에는 영양제로 오메가-3 불포화지방산을 섭취하는 사람들이 늘어나고 있다. 그러나 오메가-3와 오메가-6 지방산의 비율을 맞추는 것이 건강에 좋다는 연구결과들이 발표되는 것을 보면 건강하게 살려면 나이가 들어서도 열심히 공부하면서 살아야 할 것 같다.